(1S,2S,3R,4S)-2-{(1Z,3S,4R)-3-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(p-methoxybenzyl)oxy]-3-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]-1-hexenyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 213912-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-2-{(1Z,3S,4R)-3-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(p-methoxybenzyl)oxy]-3-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]-1-hexenyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S)-2-[(Z,3S,4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-phenylmethoxyhex-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethenyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 213912-85-7
• 化学式: C₅₄H₈₂O₁₀Si₂
• 分子量: 947.41
• InChiKey: UQNDKEOZJBROHA-UGHHRMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-2-{(1Z,3S,4R)-3-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(p-methoxybenzyl)oxy]-3-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]-1-hexenyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-(1S,2R,5R)-5-[(1S,2R)-1-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl]-2-methoxymethoxy-11,11-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-bicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981059f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-2-{[(methoxybenzyl)oxy]methyl}-1-pentanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-{(1Z,3S,4R)-3-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(p-methoxybenzyl)oxy]-3-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]-1-hexenyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2