Acetic acid (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester | 56855-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-cyanoethyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate
• CAS: 56855-61-9
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₂
• 分子量: 479.747
• InChiKey: GNNOWIDXBXZHFO-HWSJXZEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到28-Hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-28-O-acetylbetulin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776

文献信息

• Synthesis, cytotoxic evaluation, and molecular docking studies of the semi-synthetic “triterpenoid-steroid” hybrids
  作者：Irina A. Tolmacheva、Alexey V. Nazarov、Daria V. Eroshenko、Victoria V. Grishko

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.10.005

  日期：2018.12

  being represented in the nature by various structures and biogenetically related to steroids, can largely expand the spectrum of biologically active steroidal agents via synthesis of the so‐called “triterpenoid‐steroid” hybrids. In the presented work, the nitrile anion cyclizations of 3,4‐secolupane and 3,4‐seco‐oleanane nitriles and follow‐up synthetic transformations of the cyclized products with formation

  HIGHLIGHT3,4-Secotriterpenoids 转化为不含 4,4-二甲基的 A-环衍生物。进行了 A 环的 C2、C3、C4 和 C5 官能化。化合物 15、19 在 MTT 测试中对 7 个最活跃癌细胞系。分子对接显示15、19个与CDK6和HER2/neu活性位点吻合。摘要 用于药物发现和提高药物有效性的类固醇的合成转化已成为现代药物化学和药物科学的重要组成部分。五环三萜类化合物在自然界中以各种结构为代表，在生物遗传学上与类固醇有关，通过合成所谓的“三萜类固醇”杂化物，可以在很大程度上扩展具有生物活性的类固醇药物的范围。在目前的工作中，3,4-secolupane 和 3 的腈阴离子环化，研究了 4-seco-oleanane 腈和环化产物的后续合成转化，形成了无 gemm-二甲基的 A 环“三萜类固醇”杂化物。此外，在环A的C3、C4和/或C5位置，以及在羽烷三萜类化