(2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde | 77405-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde
• 英文别名: (+)-Prelog-Djerassi lactonic aldehyde；(2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanal
• CAS: 77405-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NOQXZVKCFUOBCC-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde 在 咪唑 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (3R,5S,6S)-6-<(1S,2R,3S)-1,3-dimethyl-2-triethylsilyloxy-4-pentenyl>-tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 883 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoyl chloride 生成 (2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, S.;LARSON, E. R.;ASKIN, D., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6457-6458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。
• Stereochemical variations in the cyclocondensation of aldehydes with siloxydienes. An application to the erythronolide series
  作者：Samuel Danishefsky、Eric R. Larson、David Askin

  DOI：10.1021/ja00387a055

  日期：1982.11
• Total synthesis of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Satoru Masamune、Masahiro Hirama、Sachio Mori、Sk. Asrof Ali、David S. Garvey

  DOI：10.1021/ja00396a051

  日期：1981.3
• Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone
  作者：David J. S. Tsai、M. Mark Midland

  DOI：10.1021/ja00299a026

  日期：1985.6
• HOFFMANN, REINHARD W.;LADNER, WOLFGANG;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 883-889
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、LADNER, WOLFGANG、DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——