(3R,5S,6R)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on | 82917-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6R)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (3R,5S,6R)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 82917-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BIZOTKWXFQPIRE-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxan-2-one 、 (3R,5S,6R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R,2E)-1-methyl-2-butenyl>-2H-pyran-2-one 、 (3R,5S,6R)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on 生成 (2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, REINHARD W.;LADNER, WOLFGANG;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 883-889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5S,6R)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Zeiss, Hans-Joachim; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2357 - 2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• A short and stereoselective synthesis of the (±) Prelog-Djerassi lactonic acid
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yuji Ishihara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82113-4

  日期：——

  Reaction of meso-4-carbomethoxy-2-methylpentanal (1) with crotyltri-n-butyltin at −78°C in the presence of 1 eq BF3·OEt2, followed by the lactonization with BF3·OEt2, gave 6-(1-methylallyl)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-pyranone (2a) with the correct stereochemistry (erythro, anti-Cram) in 92% yield, which was converted to the title compound (3) in 85% yield upon the ozonolytic cleavage of the

  在-1eq BF 3 ·OEt 2存在下，内消旋-4-羰甲氧基-2-甲基戊醛（1）与巴豆基三正丁基锡在-78°C下反应，然后用BF 3 ·OEt 2内酯化，得到6 -（1-甲基烯丙基）-3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-2-吡喃酮（2a）具有正确的立体化学（赤型，抗Cram），收率92％，将其转化为臭氧分解双键后，标题化合物（3）的产率为85％。