(4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 887278-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 887278-90-2
• 化学式: C₄₆H₈₅O₁₃P
• 分子量: 877.147
• InChiKey: VAXKBQNXIMOEIA-SRUAHQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.21
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌对映体纯β-d-甘露糖基磷酸酯的全合成

  摘要：

  报道了第一个立体选择性全合成 β-d-甘露糖基磷酸酯。为了在链中引入立体中心，使用两种不同的不对称催化共轭添加方案制备了三个线性手性构件。使用 Julia-Kocienski 序列影响各种线性片段的偶联。这种方法构成了构建任何长度和立体化学的饱和低聚异戊二烯链的通用和收敛方法。此外，形成困难的 β-甘露糖基磷酸酯键的另一种方法已被证明是成功的。全 S 化合物的生物学评估表明，其对 T 细胞的抗原效力与天然产物相同。

  DOI：

  10.1021/ja060499i
• 作为产物：
  描述：

  5-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(3R,7S)-3,7-dimethyloctylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌对映体纯β-d-甘露糖基磷酸酯的全合成

  摘要：

  报道了第一个立体选择性全合成 β-d-甘露糖基磷酸酯。为了在链中引入立体中心，使用两种不同的不对称催化共轭添加方案制备了三个线性手性构件。使用 Julia-Kocienski 序列影响各种线性片段的偶联。这种方法构成了构建任何长度和立体化学的饱和低聚异戊二烯链的通用和收敛方法。此外，形成困难的 β-甘露糖基磷酸酯键的另一种方法已被证明是成功的。全 S 化合物的生物学评估表明，其对 T 细胞的抗原效力与天然产物相同。

  DOI：

  10.1021/ja060499i