benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 102794-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 102794-19-4
• 化学式: C₂₇H₂₉Cl₆NO₁₀
• 分子量: 740.246
• InChiKey: SEDCZHXATHNNBE-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-3-Dodecyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-5-((R)-3-dodecyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.

  摘要：

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4098
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylene-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517