benzyl 6-O-benzyloxymethyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 102794-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 102794-20-7
• 化学式: C₃₉H₃₈Cl₆NO₁₃P
• 分子量: 972.421
• InChiKey: HMFUEVSEHOFIMR-ZQPTVKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyloxymethyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-Dodecyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethoxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-((R)-3-dodecyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.

  摘要：

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4098
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylene-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.

  摘要：

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4098

文献信息

• Lipid A and related compounds. XV. Efficient synthesis of novel analogs of glucosamine-4-phosphate, the nonreducing sugar moiety of lipid A.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、TOSHIO TAKAHASHI、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4517

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of monosaccharide analogs of the nonreducing sugar moiety of lipid A is described. A brief analysis of their biological activities is also presented.

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。