ethyl (Z)-3-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 1416879-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 1416879-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 405.248
• InChiKey: BYIOZGJFVPPCJS-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到ethyl 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from N-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling

  摘要：

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol303314x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl (Z)-3-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from N-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling

  摘要：

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol303314x