1-eicosen-3-one | 55212-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-eicosen-3-one
• 英文别名: 1-eicosene-3-one；eicos-1-en-3-one；Eicos-1-en-3-on；Monoeicosenoin；icos-1-en-3-one
• CAS: 55212-78-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: WQGALWDLDYQGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-eicosen-3-one 在 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-二十烷酮
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Reduction of Functionalized Aldehydes and Ketones by Tri-n-Butyltin Hydride and SiO2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a048
• 作为产物：
  描述：

  eicos-1-en-3-ol 在 adogen 464 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-eicosen-3-one
  参考文献：
  名称：

  过碳酸钠有效铬介导的烯丙基和苄基醇的氧化

  摘要：

  在催化量的重铬酸吡啶鎓和Adogen 464存在下，在80℃下于1,2-二氯乙烷中进行反应时，标题反应对相应的酮和醛具有很高的选择性。未活化的醇在这些条件下的氧化效率较低。情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73029-2

文献信息

• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Preparation of conjugated carbonyl compounds by photolysis of η₃-allylpalladium complexes
  作者：Jacques Muzart、Patrick Pale、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1039/c39810000668

  日期：——

  Irradiation at 366 nm of oxygenated solutions of η3-allylpalladium complexes leads to unsaturated carbonyl compounds.

  照射在氧化溶液的366nm的η 3所π-烯丙基配合物导致的不饱和羰基化合物。
• Palladium(II)-mediated oxidation of alcohols using 1,2-dichloroethane as Pd(O) reoxidant
  作者：Samia Aït-Mohand、Francoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00286-3

  日期：1995.4

  The oxidation of primary and secondary, saturated, allylic or benzylic, alcohols is carried out in 1,2-dichloroethane at reflux using catalytic amounts of both PdCl2 and Adogen 464 in the presence of an excess of sodium carbonate. High selectivities are obtained from saturated and benzylic, secondary alcohols. Primary alcohols afford mixtures of aldehydes and esters. The migration of the double bond

  在过量的碳酸钠存在下，使用催化量的PdCl 2和Adogen 464，在1,2-二氯乙烷中回流进行伯和仲，饱和，烯丙基或苄基醇的氧化。从饱和的和苄基的仲醇获得高选择性。伯醇提供醛和酯的混合物。α，β-不饱和醇的双键的迁移是竞争性反应。清楚地表明，1,2-二氯乙烷使Pd（O）物种再氧化。
• Catalyse par le palladium et al lumiére ultra-violette de l'oxydation d'alcénes par l'oxygéne moléculaire
  作者：Jacques Muzart、Patrick Pale、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83072-9

  日期：1988.9

  The light-promoted oxidation of terminal alkenes by oxygen in the presence of catalytic amounts of palladium(II) complexes led to corresponding α,β-ethylenic carbonyl compounds and methyl ketones; rapid and extensive isomerisation of the starting alkene is observed. The effect of acetone as solvent on the efficiency of these oxidations is discussed.

  在催化量的钯（II）配合物的存在下，氧通过光促进末端烯烃的氧化，生成相应的α，β-烯键式羰基化合物和甲基酮。观察到起始烯烃的快速和广泛的异构化。讨论了丙酮作为溶剂对这些氧化效率的影响。