eicos-1-en-3-ol | 56216-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: eicos-1-en-3-ol
• 英文别名: Icos-1-en-3-ol
• CAS: 56216-20-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: YDQHNOWGMPESTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicos-1-en-3-ol 在 adogen 464 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-eicosen-3-one
  参考文献：
  名称：

  过碳酸钠有效铬介导的烯丙基和苄基醇的氧化

  摘要：

  在催化量的重铬酸吡啶鎓和Adogen 464存在下，在80℃下于1,2-二氯乙烷中进行反应时，标题反应对相应的酮和醛具有很高的选择性。未活化的醇在这些条件下的氧化效率较低。情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73029-2
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 eicos-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Fráter-Seebach 烷基化反应中使用烯丙基卤合成长链 α-烷基-β-羟基酯

  摘要：

  Frater-Seebach 烷基化是一种将 α-取代基非对映选择性地引入手性 β-羟基酯的高效方法，然而，使用较长链烷基卤化物的反应产率可能令人失望。为了为 β-羟基酯的烷基化提供更可靠的方案，我们制备了多种长链烯丙基碘，认为烯丙基系统的更大反应性将

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101472

文献信息

• Palladium(II)-mediated oxidation of alcohols using 1,2-dichloroethane as Pd(O) reoxidant
  作者：Samia Aït-Mohand、Francoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00286-3

  日期：1995.4

  The oxidation of primary and secondary, saturated, allylic or benzylic, alcohols is carried out in 1,2-dichloroethane at reflux using catalytic amounts of both PdCl2 and Adogen 464 in the presence of an excess of sodium carbonate. High selectivities are obtained from saturated and benzylic, secondary alcohols. Primary alcohols afford mixtures of aldehydes and esters. The migration of the double bond

  在过量的碳酸钠存在下，使用催化量的PdCl 2和Adogen 464，在1,2-二氯乙烷中回流进行伯和仲，饱和，烯丙基或苄基醇的氧化。从饱和的和苄基的仲醇获得高选择性。伯醇提供醛和酯的混合物。α，β-不饱和醇的双键的迁移是竞争性反应。清楚地表明，1,2-二氯乙烷使Pd（O）物种再氧化。
• Effective chromium-mediated oxidation of allylic and benzylic alcohols by sodium percarbonate
  作者：Jacques Muzart、Abdelaziz N'Ait Ajjou、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73029-2

  日期：1994.3

  High selectivity to the corresponding ketones and aldehydes has been observed for the title reaction when performed in 1,2-dichloroethane at 80°C in the presence of catalytic amounts of pyridnium dichromate and Adogen 464. The oxidation of unactivated alcohols was less efficient under these conditions.

  在催化量的重铬酸吡啶鎓和Adogen 464存在下，在80℃下于1,2-二氯乙烷中进行反应时，标题反应对相应的酮和醛具有很高的选择性。未活化的醇在这些条件下的氧化效率较低。情况。
• First synthesis of a new acetogenin of annonaceae, reticulatamol : Activated tin hydride with enhanced reducing ability
  作者：Vu Thi Tam、Christophe Chaboche、Bruno Figadère、Bertrand Chappe、Bui Chi Hieu、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75989-2

  日期：1994.1

  A new annonaceous acetogenin, reticulatamol 1, is described. In order to confirm its structure, its total synthesis has been performed, using as a key step a radical coupling reaction between an alkyl iodide and an enone, followed by an original reduction of the so obtained ketone to yield the desired natural product.

  描述了一种新的非丙酮生黄素，网状维他命1。为了确认其结构，已进行了全部合成，其中关键的步骤是使用烷基碘与烯酮之间的自由基偶联反应，然后将得到的酮还原，得到所需的天然产物。
• Homogeneous chromium(VI)-catalyzed oxidations of allylic alcohols by alkyl hydroperoxides: Influence of the nature of the alkyl group on the product distribution
  作者：Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00168-9

  日期：1999.3

  The chromium oxide-catalyzed oxidation of allylic alcohol - R1CH(OH)CR2CHR3 - by ROOH (R= t-Bu, PhCMe2) affords generally a mixture of R1COCR2CHR3 and R1CHCR2COR3. The rate of the reaction and the ratio between the two oxidized compounds both depend on the nature of R. It has been concluded that the oxidative species and the reactive intermediates contain this R group.

  烯丙醇的氧化铬催化的氧化- R的1 CH（OH）CR 2 CHR 3 -由ROOH（R =吨-Bu，PhCMe 2）R的得到通常的混合物1 COCR 2 CHR 3和R 1 CH CR 2 COR 3。反应速率和两种氧化化合物之间的比例均取决于R的性质。已经得出结论，氧化物质和反应性中间体含有该R基团。
• ChromiumVI oxide −70% tert.butyl hydroperoxide, a simple catalytic system for oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96062-3

  日期：1987.1