(1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate | 1235612-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,5R,6R,7R,8R,10R)-1,5-dimethyl-7,10-bis(triethylsilyloxy)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-8-carboxylate
• CAS: 1235612-63-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 512.878
• InChiKey: KORFIERTGKQSLM-CJDAWWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2-((1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulen-7-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 5-hydroxy-1,4-dimethyl-8-((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185