p-Toluiden-nopinon | 118712-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Toluiden-nopinon
• 英文别名: (1R,3E,5R)-(-)-3-(4-methylbenzylidene)nopinone
• CAS: 118712-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: JSFCMQUBFKZZSC-DMUBJSPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 p-Toluiden-nopinon
  参考文献：
  名称：

  β-pine烯的手性3-芳基炔诺酮的合成及紫外吸收特性

  摘要：

  从松树的天然化学物质（1S，5S）-（-）-β-pine烯合成了一系列新的（1R，5R）-（-）-3-芳基萘醌，并研究了它们的紫外线吸收特性。从（1S，5S）-（-）-β-pine烯经选择性氧化制得（1R，5S）-（+）-nopinone，然后使其与苯甲醛，对羟基苯甲醛，香兰素，邻香兰素，对氯苯甲醛反应和对甲基乙醛，在碱性催化剂的作用下得到（1R，5R）-（-）-3-芳基亚油基酮，其中包括（1R，5R）-（-）-3-苄基亚油基（1），（1R，5R）- （-）-3-（4'-羟基亚苄基）Nopinone（2），（1R，5R）-（-）-3-（4'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（3），（1R，5R） -（-）-3-（2'-羟基-3'-甲氧基亚苄基）nopinone（4），（1R，5R）-（-）-3-（4'-氯苄基）nopinone（5）（1R，5R） -（-）-3-（4'-甲基亚苄基

  DOI：

  10.2174/15701808113106660095