2-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 1558056-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol)ethylthio-5-trifluoromethylpyridine；2-[2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethylsulfanyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1558056-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₄O₂S
• 分子量: 332.306
• InChiKey: DLVOAUKOPWZVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种芳基硫醚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN103848767B

文献信息

• Direct Cross-Coupling Access to Diverse Aromatic Sulfide: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Construction Using Na₂S₂O₃ as a Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol500112y

  日期：2014.2.21

  The Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides, alkyl halides, and Na2S2O3 center dot 5H(2)O to deliver aromatic thioethers is described. Pyridine, furan, thiophene, benzofuran, benzoxazole, benzothiophene, benzothiazole, and pyrazine are all amenable to this protocol. The odorless and stable solid Na2S2O3 center dot 5H(2)O was used as a convenient and environmentally friendly source of sulfur. Pd-catalyzed cross-couplings without thiols or thiophenols to build C-S bonds have not previously been achieved, which renders our observation more striking.