tert-butyldiphenyl(((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)silane | 1374991-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl(((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)silane
• CAS: 1374991-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: FVQQNAYMLYODNG-RLLPEYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl(((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.53h， 生成 (2S,3S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyldiphenyl(((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005