(2S,3S)-4-(tert-butyldiphenysilyloxy)-2-methylbutan-1,3-diol | 1261154-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(tert-butyldiphenysilyloxy)-2-methylbutan-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol；(2S,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 1261154-81-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: WLXLSPRCJZPQBG-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldiphenysilyloxy)-2-methylbutan-1,3-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.16h， 生成 (+)-(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 D-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3S)-4-(tert-butyldiphenysilyloxy)-2-methylbutan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C1-C4 and C5-C14 fragments of cytospolide D

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.648

文献信息

• An Unprecedented Silver Salt Effect Switches the Facial Selectivity in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yufan Liang、Lin Wang、Rong Zhu、Lujiang Deng、Yunfang Yang、Junmin Quan、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/adsc.201000420

  日期：2010.10.4

  Silver hexafluroantimonate was identified as a highly efficient agent to reverse the facial selectivity of the titanium chloride-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR), and this unprecedented reaction provides a concise, diastereoselective synthesis of δ-hydroxy-α,γ-dimethyl-α,β-unsaturated carbonyl units from readily available chiral vinylketene silyl N,O-acetal 6 and ethyl glyoxylate

  六氟锑酸银被认为是逆转氯化钛介导的乙烯基MukaiyaMA aldol反应（VMAR）的面部选择性的高效试剂，并且这种空前的反应提供了δ-羟基-α，γ-二甲基-α的简洁，非对映选择性的合成，β-不饱和羰基单元容易获得的手性乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛6和乙醛酸乙酯8。