6-iodo-3-methylene-hex-1-ene | 17844-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-3-methylene-hex-1-ene
• 英文别名: 1-iodo-4-methylenehex-5-ene；4-methylene-1-iodo-5-hexene；6-iodo-3-methylene-1-hexene；6-Iodo-3-methylen-1-hexen；6-Iod-3-methylen-1-hexen；6-Jod-3-methylen-1-hexen；6-iodo-3-methylidenehex-1-ene
• CAS: 17844-24-5
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: GHWGEJVLMJRSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3-methylene-hex-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 反应 4.75h， 生成 beta-月桂烯-d6
  参考文献：
  名称：

  Stenstroem, Yngve; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 2, p. 131 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-enyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-iodo-3-methylene-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  桥头堡。双环[3.3.1] nona-1（2），4（5）-二烯（ZZ）环系统的热生成

  摘要：

  双环[3.3.1] nona-1（1），4（5）-二烯（ZZ）环系统是通过分子内Diels-Alder环加成7-亚甲基-non-2-yn-8-甲基丙烯酸甲酯而生成的。这种高度应变的桥头二烯经历了均一的1,5-氢转移，生成了[3.3.1]丙炔产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80975-8

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Bridgehead Alkenes
  作者：Leah Cleary、Hoseong Yoo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol200244p

  日期：2011.4.1

  2 intramolecular Diels−Alder reaction has been developed. Microwave irradiation of the trienes provides a convenient method for the synthesis of bridgehead alkenes. Higher yields, shorter reaction times, and lower reaction temperatures provide a general and efficient route to this interesting class of molecules.

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。
• The Diels-Alder reaction with 6-methylene-7-octenoic acid, a functionalised butadiene
  作者：G. Cardinale、J. A. M. Laan、J. P. Ward

  DOI：10.1002/recl.19871060205

  日期：——

  A novel functionalised butadiene, 6-methylene-7-octenoic acid, was synthesized from myrcene (7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene). Diels-Alder adducts were formed with maleic anhydride and cyclopentene-3,5-dione.

  由月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）合成了一种新型的功能化丁二烯6-亚甲基-7-辛烯酸。Diels-Alder加合物与马来酸酐和环戊烯3,5-二酮形成。
• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。
• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——