(1R,3S,5S)-3-benzhydryl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 90358-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5S)-3-benzhydryl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 90358-33-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: JAZPHIZDJVKRNF-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-benzhydryl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;MORIMOTO, MASAMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 12, 1257-1263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,5S)-3-benzhydryl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841

文献信息

• Stereochemical aspects of asymmetric diels-alder reaction catalyzed by chiral alkoxyaluminum dichlorides
  作者：Hiroyuki Takemura、Nobuyasu Komeshima、Ichiro Takahashi、Shun-ichi Hashimoto、Nobuo Ikota、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96814-x

  日期：1987.1

  Clear stereochemical relationships were observed between the structure of chiral sources of catalysts and absolute configuration of the Diels-Alder adducts.

  在催化剂的手性来源结构与Diels-Alder加合物的绝对构型之间观察到清晰的立体化学关系。