5,6-dihydrospinosyn A | 187170-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dihydrospinosyn A
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,9R,10S,14R,15S,19S)-15-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-14-methyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docos-11-ene-13,21-dione
• CAS: 187170-37-2
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₁₀
• 分子量: 733.984
• InChiKey: PHFMXGGISUUEAE-UYQKXTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrospinosyn A 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙基多杀菌素
  参考文献：
  名称：

  一种基于5,6-二氢多杀菌素A选择性水解的Spinetoram-J的新型半合成方法。

  摘要：

  （2019）。一种基于5,6-二氢多杀菌素A选择性水解的Spinetoram-J的新型半合成方法。33，第19号，第2801-2808页。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1503265
• 作为产物：
  描述：

  多杀菌素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到5,6-dihydrospinosyn A
  参考文献：
  名称：

  乙基多杀菌素 J 及其 D-forosamine 替代类似物的半合成和杀虫活性。

  摘要：

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.207