4-allyl-3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-enone | 1638678-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: rac-4-allyl-3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1638678-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XGTCUCJDCPNUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基硫 、 Au⁽¹⁺⁾*C₂₀H₂₇P*C₂H₃N*C₆H₁₈Sb^(1-) 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 160.83h， 生成 1,7-diallyl-6-(but-3-en-1-yl)-5-isobutyryl-4-methoxy-6-methylbicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到4-allyl-3-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939

文献信息

• Modular Total Syntheses of Hyperforin, Papuaforins A, B, and C via Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization
  作者：Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00426

  日期：2018.7.6

  the past decade. Herein, we report the concise total syntheses of four natural products PPAPs, of which some have antibacterial properties, notably hyperforin and papuaforin A. The salient features of this strategy are the short and gram-scalable synthesis of densely substituted PPAPs scaffolds via a Au(I)-catalyzed carbocyclization and the late-stage functionalization for a unified access to a wide variety

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的非凡的生物活性与它们的高度氧化和高密度官能化的骨架相结合，激发了合成有机化学家的兴趣。在此，我们报告了四种天然产物PPAP的简明总合成方法，其中一些具有抗菌特性，特别是hyperforin和papuaforinA。该策略的主要特点是可通过Au（Au（）短而克级地合成密集取代的PPAPs支架。 I）催化的碳环化和后期功能化，以实现对各种PPAP的统一访问