N-trichloroethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 197663-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-trichloroethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 197663-14-2
• 化学式: C₂₇H₃₃Cl₃N₂O₁₃
• 分子量: 699.924
• InChiKey: HGRAPRTXHKFIHX-JLDWGJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trichloroethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 钯 WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-trichloroethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。