1,4:2,5-calix[8]biscrown-4 | 190844-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4:2,5-calix[8]biscrown-4
• CAS: 190844-26-9；190844-27-0；183380-94-1
• 化学式: C₁₀₀H₁₃₂O₁₂
• 分子量: 1526.14
• InChiKey: ABGBBGYXYRYKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.54
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:2,5-calix[8]biscrown-4 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到tetramethoxy-1,4:2,5-calix[8]biscrown-4
  参考文献：
  名称：

  Doubly Bridged Calix[8]crowns

  摘要：

  通过对p-叔丁基卡利克斯[8]芳烃或卡利克斯[8]单冠与三乙二醇二对甲苯磺酸酯进行烷基化，在各种碱的存在下，制备了冠化的卡利克斯[8]芳烃。在22种可能的异构体中，1,4:2,5-、1,3:2,5-、1,4:2,3-、1,4:5,8-和1,2:3,4-卡利克斯[8]双冠-4（3-7）以7-30%的产率分离。1,3:2,5-和1,4:2,5-双冠-4（4、5）中存在两个冠桥导致卡利克斯[8]芳烃大环的显著刚性，并暗示固有手性。与单冠相比，卡利克斯[8]双冠的增强预组织导致对碱金属阳离子的显着络合能力，对Cs+优于Na+有明显偏好。

  DOI：

  10.1135/cccc20041345
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以18%的产率得到1,4:2,5-calix[8]biscrown-4
  参考文献：
  名称：

  利用两个交叉聚醚链的空间约束，杯[8]芳烃的固有手性

  摘要：

  共价连接的固有手性杯[8]芳烃，1,4-2,5-杯[8] bis-crown-4 3的第一个例子是从1,4-杯[8] crown-4获得的。1个或p -叔-butylcalix [8]芳烃通过用三甘醇二甲苯磺酸酯烷基化。添加两个Pirkle's试剂后，在1 H NMR光谱中发生信号分裂，这是由于两个交叉的冠桥的空间约束所致的固有手性3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01678-4

文献信息

• Resolution of inherently chiral 1,4-2,5-calix[8]bis-crown-4 derivatives by enantioselective HPLC
  作者：Salvatore Caccamese、Grazia Principato、Corrada Geraci、Placido Neri

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00115-8

  日期：1997.4

  The first example of the resolution of inherently chiral calix[8]arenes, 1,4-2,5-calix[8]bis-crown-4 1 and its methyl derivatives 2-4, has been achieved using enantioselective HPLC methods. The enantiomeric nature of isolated (+)-1 and (-)-1 was confirmed by CD spectra, specific optical rotation and H-1 NMR in the presence of Pirkle's reagent. A rationale is given for the observed HPLC enantioselectivity among compounds 2-4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.