((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid allyl ester | 182865-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-ethoxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 182865-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: MCCAGUOXLTXDGR-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 polymethylhydrosiloxane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of lewis-associated trisaccharides as E-selectin inhibitors

  摘要：

  Three types of Lewis-associated trisaccharides [the Le(a) analogs, their epimers with respect to the fucose residue (the 1c-epi-Le(a) analogs), and the Le(X) analogs] were synthesized in a stereoselective manner. Not only the Le(a) analogs but also the 1c-epi-Le(a) analogs inhibited E-selectin-mediated neutrophil accumulation into pleural cavity in lipoteichoic acid-treated mice, with the trend being Le(a) > 1c-epi-Le(a) > Le(X). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00370-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6tri-O-acetyl-2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-gluco-pyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of lewis-associated trisaccharides as E-selectin inhibitors

  摘要：

  Three types of Lewis-associated trisaccharides [the Le(a) analogs, their epimers with respect to the fucose residue (the 1c-epi-Le(a) analogs), and the Le(X) analogs] were synthesized in a stereoselective manner. Not only the Le(a) analogs but also the 1c-epi-Le(a) analogs inhibited E-selectin-mediated neutrophil accumulation into pleural cavity in lipoteichoic acid-treated mice, with the trend being Le(a) > 1c-epi-Le(a) > Le(X). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00370-8

文献信息

• US5854218A
  申请人：——

  公开号：US5854218A

  公开（公告）日：1998-12-29