methyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-oxopropyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 1447279-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-oxopropyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1447279-72-2
• 化学式: C₃₁H₆₃NO₉Si₃
• 分子量: 678.099
• InChiKey: FJCZMBWAFAMTTD-QJUUHQHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-oxopropyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(3R,4R)-4-[(2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-hydroxy-6-methoxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]-3,4-dihydroxybutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸-9-磷酸磷酸酶抑制剂的设计，合成，功能和结构表征：酶/抑制剂复合物中广泛的动力学观察

  摘要：

  描述了N-乙酰神经氨酸-9-磷酸磷酸酶（HDHD4）的膦酸酯抑制剂的设计，合成和表征。在底物C-9上的氧被一个不稳定的CH 2基团取代的化合物3在天然底物Neu5Ac-9-P（化合物1，K m 47 ）的范围内以结合亲和力（IC 50 11μM）抑制了HDHD4。（μM）。SAR，模型和NMR的综合研究与抑制剂3中的膦酸酯基团形成一致，与天然Mg 2+形成稳定的复合物。除了这种关键的相互作用外，糖的C-1羧酸盐还与一组碱性残基K141，R104和R72相互作用。化合物3和1与Ca 2+和Mg 2+的比较NMR研究表明，HDHD4 / Mg 2+ / 3复合物在活性位点具有高度动态的过程。讨论了这种观察的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.052
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-oxopropyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸-9-磷酸磷酸酶抑制剂的设计，合成，功能和结构表征：酶/抑制剂复合物中广泛的动力学观察

  摘要：

  描述了N-乙酰神经氨酸-9-磷酸磷酸酶（HDHD4）的膦酸酯抑制剂的设计，合成和表征。在底物C-9上的氧被一个不稳定的CH 2基团取代的化合物3在天然底物Neu5Ac-9-P（化合物1，K m 47 ）的范围内以结合亲和力（IC 50 11μM）抑制了HDHD4。（μM）。SAR，模型和NMR的综合研究与抑制剂3中的膦酸酯基团形成一致，与天然Mg 2+形成稳定的复合物。除了这种关键的相互作用外，糖的C-1羧酸盐还与一组碱性残基K141，R104和R72相互作用。化合物3和1与Ca 2+和Mg 2+的比较NMR研究表明，HDHD4 / Mg 2+ / 3复合物在活性位点具有高度动态的过程。讨论了这种观察的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.052