((3R,5R)-2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)methanone | 1173283-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3R,5R)-2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)methanone
• CAS: 1173283-46-9
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₉S
• 分子量: 598.758
• InChiKey: NOWJKGUMJDYOOD-DIDATZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  113.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)methanone 、 ((3R,5R)-2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微管蛋白甲酯和微管苯丙氨酸，微管溶素的成分，微管蛋白阻聚剂

  摘要：

  描述了微管蛋白溶素的两种成分，微管蛋白聚合抑制剂的合成研究。作为关键步骤，通过硝酮d- 6和丙烯酸衍生物7的1，3-偶极环加成反应完成了tubuvaline甲酯（2）的高度立体选择性合成。tubuphenylalanine的（合成3）通过（的硼烯醇化物的醛醇缩合反应进行小号）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（13）与醛14，容易从苯丙氨酸制备，下后跟Barton脱氧根本条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.046