(Z)-N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide | 1173283-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide
• CAS: 1173283-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: OUZIJLHQOIFWLP-NDKCEZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide 、 (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyloxy)-trimethysilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-4,4-dichloro-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-Dichloroisoxazolidinones for the Synthesis and Chemoselective Peptide Ligation of α-Peptide α-Ketoacids

  摘要：

  In seeking to develop an iterative approach to the preparation of alpha-oligopeptides by the chemoselective amide-forming coupling of alpha-ketoacids and hydroxylamines, we have designed and synthesized novel enantiopure monomers. Key to our approach is the use of alpha,alpha-dichloroacids as masked alpha-ketoacids. The preparation of these monomers, their coupling with alpha-ketoacids, and the conversion of the alpha,alpha-dichloroacids to alpha-ketoacids is described. These studies provide a first step to a conceptually unique approach to peptide synthesis that does not require activating reagents or produce chemical byproducts.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)106
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-O-diisopropylidene-L-gulose oxime 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-N-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微管蛋白甲酯和微管苯丙氨酸，微管溶素的成分，微管蛋白阻聚剂

  摘要：

  描述了微管蛋白溶素的两种成分，微管蛋白聚合抑制剂的合成研究。作为关键步骤，通过硝酮d- 6和丙烯酸衍生物7的1，3-偶极环加成反应完成了tubuvaline甲酯（2）的高度立体选择性合成。tubuphenylalanine的（合成3）通过（的硼烯醇化物的醛醇缩合反应进行小号）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（13）与醛14，容易从苯丙氨酸制备，下后跟Barton脱氧根本条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.046