3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one | 694439-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1H-indol-2-one
• CAS: 694439-83-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₄O
• 分子量: 360.008
• InChiKey: RHYVDAUGJYXLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 107.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reverse Prenylation of Indol-2-one Enabled a Synthesis of (−)-Debromoflustramine A
  作者：Yi Hou、Jiyou Huo、Ruoxin Li、Jun Hou、Pan Lei、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02296

  日期：2023.9.29

  A catalytic asymmetric nucleophilic reverse prenylation of indol-2-ones in situ generated from 3-bromooxindoles with prenyltributylstannane promoted by Ni(II)/chiral N,N′-dioxide was developed. This reaction provides facile access to C3 reverse-prenylated oxindoles in good to excellent enantioselectivities, which enabled the asymmetric synthesis of debromoflustramine A in five steps.

  开发了由 Ni(II)/手性N,N'-二氧化物促进的异戊烯基三丁基锡烷对 3-溴氧吲哚产生的吲哚-2-酮原位催化不对称亲核反异戊二烯化反应。该反应以良好至优异的对映选择性方便地获得 C3 反向异戊二烯化羟吲哚，从而能够通过五个步骤不对称合成去溴氟曲明 A。
• Total Synthesis of (±)-Perophoramidine
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja049569g

  日期：2004.4.28

  The first total synthesis of racemic perophoramidine is described. The key step features the highly stereoselective introduction of the vicinial quaternary centers via base-promoted carbon-carbon bond formation between a 3-alkylindole and a 3-bromo-3-alkylindolin-2-one. This transformation presumably proceeds through a conjugate addition or Diels-Alder cycloaddition of the 3-alkylindole with a 3-alkylindol-2-one

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。