phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-β-D-thioglucopyranoside | 1401954-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-lyxHex(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1401954-91-3
• 化学式: C₆₀H₆₂O₉S
• 分子量: 959.213
• InChiKey: PBNQFSURRXOMDN-PBQNNJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 咪唑 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides

  摘要：

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.201204505

文献信息

• Stereoselective organocatalyzed glycosylations – thiouracil, thioureas and monothiophthalimide act as Brønsted acid catalysts at low loadings
  作者：G. A. Bradshaw、A. C. Colgan、N. P. Allen、I. Pongener、M. B. Boland、Y. Ortin、E. M. McGarrigle

  DOI：10.1039/c8sc02788a

  日期：——

  Thiouracil catalyzes stereoselective glycosylations with galactals in loadings as low as 0.1 mol%.

  硫尿嘧啶在载体负载量低至0.1 mol％时，催化与半乳糖醛糖苷的立体选择性糖基化。