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3-iodoquinoline 1-oxide | 950856-36-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-iodoquinoline 1-oxide
英文别名
3-iodo-1-oxidoquinolin-1-ium
3-iodoquinoline 1-oxide化学式
CAS
950856-36-7
化学式
C9H6INO
mdl
——
分子量
271.057
InChiKey
YBCURXAFQACEIK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    381.4±34.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    25.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-iodoquinoline 1-oxide 在 palladium diacetate sodium hydroxidecaesium carbonate苯甲酰氯R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦三氯氧磷 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 20.0h, 生成 isoquino[1',2':2,3]imidazo[4,5-b]quinoline
    参考文献:
    名称:
    吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉和吡啶并[1',2':1,2,]咪唑并[4,5- b ]喹啉及其苯并和氮杂的合成通过串联催化的类似物
    摘要:
    在本文中,我们报告了在二卤代喹啉(2-氯-3-碘代喹啉和2,3-二溴喹啉)上与氨基(苯并)(二)嗪进行区域选择性的串联金属催化的胺化反应。可以合成八种新的二吡啶并咪唑类型的杂环支架。通过控制反应温度,可以实现氨基(苯并)(二)嗪在2,3-二溴喹啉上进行选择性的C-2分子间Pd催化的胺化反应。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2007.06.011
  • 作为产物:
    描述:
    3-溴喹啉copper(l) iodideN,N-二甲基乙二胺间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下, 以 1,4-二氧六环二氯甲烷 为溶剂, 反应 8.0h, 生成 3-iodoquinoline 1-oxide
    参考文献:
    名称:
    精简合成吲哚喹啉骨架,应用两个连续的Pd催化反应
    摘要:
    所述indoloquinoline生物碱cryptolepine(1),neocryptolepine(2),isocryptolepine(3),和isoneocryptolepine(4)是在传统医学的重要工具。现在,它们的前体1A -图4a中从相应的溴- iodoquinolines开始两步合成的。我们的策略是基于钯催化的反应,在2,3-和3,4- dihaloquinolines随后通过分子内的Heck型反应区域选择性施加的Buchwald-Hartwig氨基化。这两个步骤都是在微波辐射下进行的。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2013.08.019
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文献信息

  • Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
    作者:William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar
    DOI:10.1002/cphc.202100108
    日期:2021.6.16
    unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental
    我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合,用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外,我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无属条件下可以很好地进行,耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究,能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。
  • Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
    作者:Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo
    DOI:10.1039/c7ob00402h
    日期:——
    A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional
    描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和属催化剂的条件下,在温和条件下,异喹啉喹啉喹喔啉和1,10-咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯,收率高达92%。良好的官能团耐受性,低成本,扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性,使该方法成为平尾偶联的重要补充。
  • In Situ Generated HypoIodite Activator for the C2 Sulfonylation of Heteroaromatic <i>N</i>-oxides
    作者:Yuan Su、Xuejun Zhou、Chunlian He、Wei Zhang、Xiao Ling、Xia Xiao
    DOI:10.1021/acs.joc.6b00475
    日期:2016.6.17
    A mild approach for direct C2 sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sulfonyl hydrazides affording 2-sulfonyl quinolines/pyridines has been developed. A variety of heteroaromatic N-oxides and sulfonyl hydrazides participate effectively in this transformation which uses hypoiodites (generated in situ from NaI and TBHP) as a means of substrate activators. In this reaction, the N-oxide plays a
    已经开发了一种温和的方法,用于杂芳族N-氧化物与磺酰直接进行C 2磺酰化,得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰有效地参与了这一转化过程,该转化过程使用次碘酸盐(由NaI和TBHP原位生成)作为底物活化剂。在该反应中,N-氧化物起着双重作用,充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。
  • A base-free, ultrasound accelerated one-pot synthesis of 2-sulfonylquinolines in water
    作者:Long-Yong Xie、Yong-Jian Li、Jie Qu、Yue Duan、Jue Hu、Kai-Jian Liu、Zhong Cao、Wei-Min He
    DOI:10.1039/c7gc02304a
    日期:——
    enhances the reaction rate but also minimizes the side reactions. This process has a broad substrate scope, mild reaction conditions, good yields, excellent chemo- and regioselectivities, operational simplicity, ease of scale-up and high energy efficiency. In addition, the process is remarkably greener than the previous routes with an atom economy of 70.7%, an E-factor of 1.17 and an eco-scale score of
    在不使用任何碱和有机溶剂的情况下,已经开发了一种经济,实用和环保的方案,用于在露天条件下从中容易获得的起始原料一锅合成各种功能化的2-磺酰基喹啉。与常规加热条件相比,超声技术的使用不仅提高了反应效率,提高了反应速率,而且使副反应最小化。该方法具有广泛的底物范围,温和的反应条件,良好的收率,优异的化学和区域选择性,操作简便,易于规模化和高能源效率。此外,该过程比以前的路线更加环保,其原子经济率为70.7%,E因子为1.17,生态规模得分为71。
  • Fast regioselective sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine
    作者:Ruijia Wang、Zebing Zeng、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zhong Cao、Wei Deng、Jiannan Xiang
    DOI:10.1039/c6ob00925e
    日期:——
    Fast sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine is demonstrated herein. The regioselective protocol occurs under metal-free conditions in a short reaction time (10 min), exhibiting high efficiency (up to 92% yield) and good compatibility (up to 33 examples). A gram-scale reaction was conducted with only a slight loss of production.
    本文证明了诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无属条件下以较短的反应时间(10分钟)发生,显示出高效率(高达92%的收率)和良好的相容性(高达​​33个实例)。进行克级反应,仅产生少量损失。
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