C³-β-D-galactopyranosyl-4-hydroxy-2-pyrone | 590410-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C³-β-D-galactopyranosyl-4-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 590410-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: GKUMPIWHTIHTPH-WIAVHCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C³-β-D-galactopyranosyl-4-hydroxy-2-pyrone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E,3E,5E)-6-bromo-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂D8646-2-6的合成研究：使用Sn（OTf）2或Sc（OTf）3介导的醛醇型反应和Stille偶联合成关键中间体。

  摘要：

  描述了拟议的D8646-2-6路线中关键中间体（4）的合成。通过使用LiHMDS和Sc（OTf）3或Sn（OTf）2来完成含碳水化合物的吡喃酮7与醛6的醛醇缩合反应。醛醇加合物14的逐步脱水反应，然后与含膦酸酯的乙烯基锡烷5进行Stille偶联，得到所需的4。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.495
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 C³-β-D-galactopyranosyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Directed toward the Assembly of the C-Glycoside Fragment of the Telomerase Inhibitor D8646-2-6

  摘要：

  GraphicsConstruction and characterization of the C-glycosidic moiety of telomerase inhibitor D8646-2-6 (1) are described. This is the first example of the C-glycosylation using electron-poor aromatics, 4-hydroxypyrone, as a glycosyl acceptor. The glycosylation reaction and base-promoted isomerization affords desired beta-C-glycoside in a 61% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol034873k

文献信息

• Synthetic Study on Telomerase Inhibitor, D8646-2-6: Synthesis of the Key Intermediate Using Sn(OTf)2 or Sc(OTf)3 Mediated Aldol-Type Reaction and Stille Coupling
  作者：Akira Kanai、Yoshifumi Takeda、Kouji Kuramochi、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.55.495

  日期：——

  The synthesis of the key intermediate (4) in the proposed route to D8646-2-6 is described. The aldol reaction of the carbohydrate-containing pyrone 7 with the aldehyde 6 was accomplished by using LiHMDS and Sc(OTf)3 or Sn(OTf)2. The stepwise dehydration reaction of the aldol adduct 14, followed by Stille coupling with vinyl stannane 5 which contained phosphonate gave the desired 4.

  描述了拟议的D8646-2-6路线中关键中间体（4）的合成。通过使用LiHMDS和Sc（OTf）3或Sn（OTf）2来完成含碳水化合物的吡喃酮7与醛6的醛醇缩合反应。醛醇加合物14的逐步脱水反应，然后与含膦酸酯的乙烯基锡烷5进行Stille偶联，得到所需的4。
• Synthetic Studies Directed toward the Assembly of the <i>C</i>-Glycoside Fragment of the Telomerase Inhibitor D8646-2-6
  作者：Akira Kanai、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034873k

  日期：2003.8.1

  GraphicsConstruction and characterization of the C-glycosidic moiety of telomerase inhibitor D8646-2-6 (1) are described. This is the first example of the C-glycosylation using electron-poor aromatics, 4-hydroxypyrone, as a glycosyl acceptor. The glycosylation reaction and base-promoted isomerization affords desired beta-C-glycoside in a 61% overall yield.