(1E,3E,5E)-6-bromo-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5-hexatriene | 942499-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-6-bromo-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 6-[(1E,3E,5E)-6-bromohexa-1,3,5-trienyl]-4-phenylmethoxy-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 942499-69-6
• 化学式: C₅₂H₄₉BrO₈
• 分子量: 881.86
• InChiKey: YCYNQEFIXUUVJD-SLDZLZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-6-bromo-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5-hexatriene 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(1E,3E,5E,7E)-9-(dimethoxyphosphinyl)-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5,7-nonatetraene
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂D8646-2-6的合成研究：使用Sn（OTf）2或Sc（OTf）3介导的醛醇型反应和Stille偶联合成关键中间体。

  摘要：

  描述了拟议的D8646-2-6路线中关键中间体（4）的合成。通过使用LiHMDS和Sc（OTf）3或Sn（OTf）2来完成含碳水化合物的吡喃酮7与醛6的醛醇缩合反应。醛醇加合物14的逐步脱水反应，然后与含膦酸酯的乙烯基锡烷5进行Stille偶联，得到所需的4。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.495
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-methyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,3E,5E)-6-bromo-1-{4-benzyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyrone}-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂D8646-2-6的合成研究：使用Sn（OTf）2或Sc（OTf）3介导的醛醇型反应和Stille偶联合成关键中间体。

  摘要：

  描述了拟议的D8646-2-6路线中关键中间体（4）的合成。通过使用LiHMDS和Sc（OTf）3或Sn（OTf）2来完成含碳水化合物的吡喃酮7与醛6的醛醇缩合反应。醛醇加合物14的逐步脱水反应，然后与含膦酸酯的乙烯基锡烷5进行Stille偶联，得到所需的4。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.495