cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one | 80664-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one
• 英文别名: cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-[(p-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-[2-(phenylthio)ethyl]-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one
• CAS: 80664-29-5
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 574.765
• InChiKey: AFZQYIRCQQOINY-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one 在 劳森试剂 、 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (4aS,11cR)-1-(2-Benzenesulfinyl-ethyl)-4a-ethyl-7-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-5,6,7,11c-tetrahydro-1H,4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。一种通过硫内酰胺脱氢将 6,7 双键引入 Aspidosperma 型生物碱的具体程序

  摘要：

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。

  DOI：

  10.1021/ja00262a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-2,3-quinodimethanes: a new strategy for the synthesis of tetracyclic systems of indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a037

文献信息

• Pentacyclic systems of indole alkaloids. Formation of the C11-C12 bond. Two syntheses of (.+-.)-aspidospermidine
  作者：Timothy Gallagher、Philip Magnus、John C. Huffman

  DOI：10.1021/ja00352a038

  日期：1983.7
• Indole-2,3-quinodimethan route to Aspidosperma alkaloids: synthesis of dl-aspidospermidine
  作者：Timothy Gallagher、Philip Magnus、John Huffman

  DOI：10.1021/ja00368a058

  日期：1982.2