(+/-)-2,3-didehydro-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>aspidospermidin-8-one | 80664-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (+/-)-2,3-didehydro-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>aspidospermidin-8-one
• CAS: 80664-35-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 464.585
• InChiKey: KOKQSUQUXYQSJG-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-didehydro-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>aspidospermidin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Indole-2,3-quinodimethan route to Aspidosperma alkaloids: synthesis of dl-aspidospermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a058
• 作为产物：
  描述：

  cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one 在 Raney nickel W-2 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (+/-)-2,3-didehydro-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>aspidospermidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic systems of indole alkaloids. Formation of the C11-C12 bond. Two syntheses of (.+-.)-aspidospermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a038

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis. A specific procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma-type alkaloids via thiolactam dehydrogenation
  作者：Philip. Magnus、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00262a005

  日期：1986.1

  Reaction of the indole (I) with the amines (II) gives the imines (III), which are treated with the mixed anhydride (IV) to afford the tetracyclic lactam (V).

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。
• Methods for indole alkaloid synthesis:Reactions of -arylsulfonylenamines with electrophiles. An expeditious synthesis of (±)-eburnamonine.
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo、Ian Southwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87386-5

  日期：1986.1

  Treatment of with MCPBA gave . The pentacyclic amide on exposure to cyanogen chloride gave the cis-chloro-hydrin, and the geminal dichloride . When was treated with HCl/MeOH it rapidly rearranged to eburnamonine lactam .

  用MCPBA给予治疗。暴露于氯化氰中的五环酰胺会生成顺式氯代羟胺和双氯化物。当用HCl / MeOH处理时，它迅速重排为金枪mon内酰胺。
• Methods for indole alkaloid synthesis: an exceptionally mild procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma alkaloids via thiolactams
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00359a047

  日期：1983.10