cis-4a-ethyl-1,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-thione | 87393-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4a-ethyl-1,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-thione
• 英文别名: (4aS,11cR)-4a-ethyl-7-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-1-(2-phenylsulfanylethyl)-6,11c-dihydro-5H-pyrido[3,2-c]carbazole-2-thione
• CAS: 87393-13-3
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₃S₃
• 分子量: 588.816
• InChiKey: ZRWZBBVRYPGGEX-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a-ethyl-1,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-thione 在 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4aS,11cR)-1-(2-Benzenesulfinyl-ethyl)-4a-ethyl-7-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-5,6,7,11c-tetrahydro-1H,4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。一种通过硫内酰胺脱氢将 6,7 双键引入 Aspidosperma 型生物碱的具体程序

  摘要：

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。

  DOI：

  10.1021/ja00262a005
• 作为产物：
  描述：

  cis-4a-ethyl-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-one 在 劳森试剂 、 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-4a-ethyl-1,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-<2-(phenylthio)ethyl>-2H-pyrido<3,2-c>carbazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。一种通过硫内酰胺脱氢将 6,7 双键引入 Aspidosperma 型生物碱的具体程序

  摘要：

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。

  DOI：

  10.1021/ja00262a005

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis: an exceptionally mild procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma alkaloids via thiolactams
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00359a047

  日期：1983.10
• Methods for indole alkaloid synthesis. A specific procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma-type alkaloids via thiolactam dehydrogenation
  作者：Philip. Magnus、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00262a005

  日期：1986.1

  Reaction of the indole (I) with the amines (II) gives the imines (III), which are treated with the mixed anhydride (IV) to afford the tetracyclic lactam (V).

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。