N-(quinolin-8-yl)oleamide | 1319744-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)oleamide
• 英文别名: (Z)-N-quinolin-8-yloctadec-9-enamide
• CAS: 1319744-33-6
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O
• 分子量: 408.627
• InChiKey: JREBVUWZXDLGGI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)oleamide 在 重水 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₂₇H₃₈⁽²⁾H₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  直链脂肪酸的可控四氘化：合成、应用和对氧化亚油酸代谢的研究

  摘要：

  已经开发了一种用于在 α 和 β 位置精确控制直链脂肪酸的四氘化的简明方案。使用脂肪酸中的四个氘原子以及由此获得的磷脂酰胆碱的诊断峰能够鉴定将衍生自氧化亚油酸羟基十八碳二烯酸 (HODE) 的酰基部分转移到溶血磷脂酰胆碱的酰基转移酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202202779
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  直链脂肪酸的可控四氘化：合成、应用和对氧化亚油酸代谢的研究

  摘要：

  已经开发了一种用于在 α 和 β 位置精确控制直链脂肪酸的四氘化的简明方案。使用脂肪酸中的四个氘原子以及由此获得的磷脂酰胆碱的诊断峰能够鉴定将衍生自氧化亚油酸羟基十八碳二烯酸 (HODE) 的酰基部分转移到溶血磷脂酰胆碱的酰基转移酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202202779

文献信息

• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed β- and γ-C-(sp³)–H dienylation with allenyl acetates
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d2sc05188e

  日期：——

  metal catalyzed C–H activation as a powerful synthetic tool in organic chemistry. Allenes have fascinated synthetic chemists due to their unique reactivity. While directing group assisted functionalization of C(sp2)–H bonds with allenes is well documented in the literature, their coupling with more challenging aliphatic C(sp3)–H bonds remains elusive. In this regard, we hereby report a Pd(II) catalyzed

  近年来出现了过渡金属催化的 C-H 活化作为有机化学中强大的合成工具。丙二烯因其独特的反应性而令合成化学家着迷。虽然指导基团辅助 C(sp 2 )–H 键与丙二烯的功能化在文献中有详细记载，但它们与更具挑战性的脂肪族 C(sp 3 )–H 键的耦合仍然难以捉摸。在这方面，我们特此报道一种 Pd( II ) 催化的 8-氨基喹啉定向脂肪族 C(sp 3)–H 二烯基化方案，使用乙酸丙二酯。包括脂肪酸和氨基酸在内的各种羧酸在 β 和 γ 位被有效地官能化，以提供不同官能化的 1,3-二烯。初步的机理研究揭示了碱基在转化成功中的关键作用。该反应通过丙二烯与烷基钯 ( II ) 物种的区域选择性 2,3-迁移插入，然后进行 β-乙酰氧基消除来进行。