2-fluoro-N-((1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)benzamide | 252942-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-fluoro-N-((1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)benzamide
• CAS: 252942-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₂
• 分子量: 291.366
• InChiKey: XNYOTQWIDZLNEG-PBOSXPJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-((1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)benzamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [2-[(1S,2R,7S,9R)-10,10-dimethyl-4-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-5-en-5-yl]phenyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Using E- and Z-Vinylogous Sulfonates

  摘要：

  [GRAPHICS]The E- and Z-vinylogous sulfonates of beta-phenylcinnamyl alcohol derivatives 1 and 2 undergo rapid and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation (greater than or equal to 90% ee) with the palladium complex of the phosphino-1,3-oxazine 3 and sodium salt of dimethyl malonate.

  DOI：

  10.1021/ol990879r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-3-amino-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-fluoro-N-((1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Using E- and Z-Vinylogous Sulfonates

  摘要：

  [GRAPHICS]The E- and Z-vinylogous sulfonates of beta-phenylcinnamyl alcohol derivatives 1 and 2 undergo rapid and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation (greater than or equal to 90% ee) with the palladium complex of the phosphino-1,3-oxazine 3 and sodium salt of dimethyl malonate.

  DOI：

  10.1021/ol990879r