(1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 152519-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 152519-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MXWDLRSHYAGBPR-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (1S,2S,3R,5S)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-3-hydroxy-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Eldanolide and (-)-cis-Whisky Lactone by Samarium Diiodide Promoted Fragmentation of g-Halo Esters

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-eldanolide and (-)-cis-whisky lactone in optically pure forms has been achieved by employing a regioselective fragmentation reaction of the gamma-halo esters as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-s44

文献信息

• Concise enantiospecific syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-whisky lactone
  作者：Yukio Suzukt、Wakako Mori、Hiroyuki Ishizone、Koichi Naito、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61237-6

  日期：1992.8

  (+)-Eldanolide 3 and (-)-cis-whisky lactone 6 were synthesized by employing a reductive carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative 1b, readily accessible from (+)-carvone, as a key step.

  (+)-Eldanolide 3 和 (-)-顺式威士忌内酯 6 是通过运用环戊烷衍生物 1b（可由 (+)-薄荷酮方便获得）的还原性碳-碳键断裂反应作为关键步骤而合成的。