3-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(trideuteromethyl)-oct-6(Z)-en-1-yne | 437610-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(trideuteromethyl)-oct-6(Z)-en-1-yne
• CAS: 437610-64-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 269.475
• InChiKey: DGQQBHMOYUQIAE-FUIKXLCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(trideuteromethyl)-oct-6(Z)-en-1-yne 在 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dideutero-1,4-dimethyl-2-(methoxycarbonyldeuteriomethylene)cyclohept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-hept-5(Z)-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(trideuteromethyl)-oct-6(Z)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c