6-bromo-hept-5(Z)-en-2-one | 138118-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-hept-5(Z)-en-2-one
• 英文别名: (Z)-6-bromohept-5-en-2-one
• CAS: 138118-47-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: FLHFBHDNVNGGCX-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-hept-5(Z)-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,10-Dimethylspiro<4.5>-6-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于双功能有机金属试剂反应的不饱和螺环化合物的新型合成方法。

  摘要：

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79411-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2-丁烯 、 乙酰乙酸乙酯钠 生成 6-bromo-hept-5(Z)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于双功能有机金属试剂反应的不饱和螺环化合物的新型合成方法。

  摘要：

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79411-1

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...