rac-((3-(3-methoxy)phenyl)oxiran-2-yl)methanol | 125617-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-((3-(3-methoxy)phenyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [3-(3-Methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 125617-34-7；131829-54-4；136235-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XODMEJFEJYAAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-((3-(3-methoxy)phenyl)oxiran-2-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 苦味酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(α-amino-3-methoxybenzyl)-2,2-dimethyldioxolane
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Morsani, Massimo; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 vanadyl acetoacetonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-((3-(3-methoxy)phenyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Morsani, Massimo; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of structural analogues of (−)-epicatechin gallate for modulation of staphylococcal β-lactam resistance
  作者：James C. Anderson、Helen Grounds、Suzanna Reeves、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.052

  日期：2014.5

  The high-yielding synthesis of enantiomerically pure epicatechin gallate analogues where the A and/or B-ring hydroxylation is reduced or altered has been achieved by optimising routes to the catechin stereochemistry. The B-ring analogues were synthesised by using an electrophilic ring closure onto an enantiomerically enriched epoxide as a key step. The A and B-ring hydroxyl-deleted analogues were synthesised through a Mitsunobu cyclisation. For the B-ring analogues, the anti- (catechin) stereochemistry was converted to the syn- (epicatechin) stereochemistry by a known oxidation/reduction protocol. Absolute stereochemistry was derived from either a Sharpless epoxidation or asymmetric dihydroxylation. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAPOLITANO, ELIO;MORSANI, MASSIMO;FIASCHI, RITA, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 249-255
  作者：NAPOLITANO, ELIO、MORSANI, MASSIMO、FIASCHI, RITA

  DOI：——

  日期：——
• Napolitano, Elio; Morsani, Massimo; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 249 - 255
  作者：Napolitano, Elio、Morsani, Massimo、Fiaschi, Rita

  DOI：——

  日期：——