(4aS,7R,8aS)-4a-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithiolan]-5(4aH)-one | 67145-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R,8aS)-4a-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithiolan]-5(4aH)-one
• CAS: 67145-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OS₂
• 分子量: 294.482
• InChiKey: QGJRFDSFHOCIAJ-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,8aS)-4a-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithiolan]-5(4aH)-one 生成 (4aS,7S,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8a-methyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4aS,7R,8aS)-4a-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithiolan]-5(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Perbysin E的全合成需要修改其绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604308

文献信息

• Total Syntheses of (+)- and (−)-Peribysin E
  作者：Angie R. Angeles、Stephen P. Waters、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8048207

  日期：2008.10.15

  adhesion inhibitor, peribysin E, has been achieved from carvone. Highlights of the synthesis include a Diels−Alder reaction to generate a cis-decalin framework, followed by semipinacol-type ring contraction to secure the stereochemistry of the C7 quaternary center. Potential mechanistic pathways for the critical ring contraction were studied through deuterium incorporation studies. In addition, an optimized

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，