(4aS,7S,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 67120-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,7S,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 67120-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NTLXXFAEAMGHHX-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7R,8aS)-4a-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithiolan]-5(4aH)-one 生成 (4aS,7S,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201