benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside | 865488-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
• CAS: 865488-86-4
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₁₆
• 分子量: 773.788
• InChiKey: NNWOFCYQLYIABC-NOJAZMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  206.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidiene-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 生成 benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047