4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)aniline | 97389-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；4-(oxan-2-yloxy)aniline
• CAS: 97389-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YKDYSZGTIRIDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)aniline 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)glycylglycine p-(N',N''-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of N.ALPHA.-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-Guanidinophenyl Esters as Trypsin Substrates.

  摘要：

  Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯通过Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯与1-[N, N'-二(苄氧羰基)氨基]吡唑进行酰胺化合成，随后通过催化氢化去保护，获得了良好的总体产率。这些合成的酯被表征为酶胰蛋白酶的特定底物，并提供了胰蛋白酶催化水解的动力学参数。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2082
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  氨的选择性钯催化芳基化：苯胺以及对称和不对称二芳基胺和三芳基胺的合成

  摘要：

  结果表明，通过选择合适的钯/配体系统、温度、浓度和试剂的化学计量，氨可以被选择性地芳基化以得到苯胺、对称的二芳基胺或三芳基胺。此外，可以将不同的芳基卤化物依次添加到反应混合物中，从而可以在一锅法中从芳基卤化物和氨合成不对称的二和三芳基胺

  DOI：

  10.1021/ja074681a

文献信息

• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Marc-Henri Fouquet、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2005-918916

  日期：——

  We report that the tetrahydropyranylation of hydroxyl groups, exhibiting especially very low nucleophilicities, can be achieved by means of Mitsunobu reaction with 2-hydroxytetra­hydropyran. This reaction led to the protection of phenols and ­pyridinols without the use of an acidic catalyst. For instance ­hydroxypyridines could not be protected by dihydropyran under acidic conditions, whereas they underwent a smooth tetrahydro­pyranylation under Mitsunobu conditions. The method is selective for a phenol over an alcohol.

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。
• Cleavage of unactivated amide bonds by ammonium salt-accelerated hydrazinolysis
  作者：Yuhei Shimizu、Megumi Noshita、Yuri Mukai、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1039/c4cc02014f

  日期：——

  Hydrazinolysis of unactivated amide bonds is significantly accelerated by the addition of ammonium salts. The reactions proceed at 50-70 degrees C to give amines with broad substrate scope that outperforms existing amide bond cleavage reactions. Application to peptide and amino sugar derivatives is also demonstrated.

  铵盐的加入大大促进了未活化酰胺键的水合肼解反应。反应在50-70摄氏度下进行，得到的胺具有较宽的底物范围，胜过现有的酰胺键裂解反应。还证明了对肽和氨基糖衍生物的应用。
• Design and Synthesis of anα,α-Difluorophosphinate Hapten for Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Organophosphorus Nerve Agents
  作者：Philippe Vayron、Pierre-Yves Renard、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

  日期：2000.3.17

  to the safe neutralization of organophosphorus chemical weapons, we designed a hapten to elicit catalytic antibodies with phosphatase activity. Here we report the synthesis of this alpha,alpha-difluorophosphinate hapten 6. Various methods for the introduction of the key alpha,alpha-difluoromethyl feature into the phosphinate hapten are discussed. The best results were obtained with the electrophilic

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。