2-(4-nitrophenoxy)tetrahydropyran | 20443-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-nitrophenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；4-(2-tetrahydropyranyloxy)nitrobenzene；p-tetrahydropyran-2-yloxynitrobenzene；2-(4-nitrophenoxy)-tetrahydropyran；2-(p-nitrophenoxy)tetrahydropyran；O-tetrahydropyranyl-4-nitrophenol；2H-Pyran, tetrahydro-2-(4-nitrophenoxy)-；2-(4-nitrophenoxy)oxane
• CAS: 20443-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FCIBEQMWPFEHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  153-155 °C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenoxy)tetrahydropyran 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以86.7%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-nitrophenoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions

  摘要：

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918916

文献信息

• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。
• Dowex 50WX4–100: An Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：P. S. Poon、Ajoy K. Banerjee、Liadis Bedoya、Manuel S. Laya、Elvia V. Cabrera、Karla M. Albornoz

  DOI：10.1080/00397910902774059

  日期：2009.8.20

  Abstract The ion-exchange resin Dowex 50WX4–100 has been found to catalyze efficiently the protection reaction of a variety of alcohols with 2,3-dihydro-4H pyran (DHP) and dichloromethane at ambient conditions.

  摘要 已发现离子交换树脂 Dowex 50WX4-100 在环境条件下可有效催化多种醇与 2,3-二氢-4H 吡喃 (DHP) 和二氯甲烷的保护反应。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Silica‐Gel‐Supported Aluminium Chloride: A Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Kaveh Parvanak Borujeni

  DOI：10.1080/00397910600764725

  日期：2006.9

  Abstract A simple, effective, and highly chemoselective method to form 2‐tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols in the presence of silica‐gel‐supported aluminium chloride as a heterogeneous Lewis acid catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  摘要描述了一种在硅胶负载的氯化铝作为多相路易斯酸催化剂存在下形成醇和酚的 2-四氢吡喃基醚的简单、有效和高度化学选择性的方法。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。