4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinoline | 73402-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(p-bromophenyl)quinoline
• CAS: 73402-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: NUGISMADBYFZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of luminescence performance from the alteration of stacking patterns of Pt(ii) dendrimers

  摘要：

  从Pt（II）树状分子中发射核心和树状体之间的连接团的改变获得了有利的填充模式。

  DOI：

  10.1039/c4tc02694b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-溴二苯甲酮 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化 2-氨基苯乙烯与醇和甲基芳烃的氧化环化用于合成多取代喹啉

  摘要：

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00095

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition for the synthesis of quinolines under air
  作者：Jinfei Yang、Xiao Meng、Kai Lu、Zhihao Lu、Minliang Huang、Chengniu Wang、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8ra06826g

  日期：——

  An acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction was developed for the synthesis of quinolines using air as a terminal oxidant. Acetic acid was the best cocatalyst for the cycloaddition of N-alkyl anilines with alkenes or alkynes under air. Various quinoline derivatives were obtained in satisfactory-to-excellent yields, and no other byproducts besides water were produced

  开发了一种酸促进的铁催化脱氢 [4 + 2] 环加成反应，用于以空气为末端氧化剂合成喹啉。乙酸是N-烷基苯胺与烯烃或炔烃在空气中环加成的最佳助催化剂。各种喹啉衍生物均以令人满意至优异的收率得到，且反应中除水外未产生其他副产物。斑马鱼模型已成为评价药物作用的重要脊椎动物模型。我们测试了斑马鱼中3n的活性。试验结果表明，1 μg mL -1 3n处理导致形态畸形，0.01~0.1 μg mL -1 3n治疗导致斑马鱼胚胎中出现严重的血管生成缺陷。该研究成果对推进心脑血管疾病药物研究具有重要意义。
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Manganese(<scp>ii</scp>)-catalysed dehydrogenative annulation involving C–C bond formation: highly regioselective synthesis of quinolines
  作者：Chengniu Wang、Jinfei Yang、Xiao Meng、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c9dt00647h

  日期：——

  An inexpensive nontoxic manganese(ii)-catalysed dehydrogenative annulation was developed for C–C bond formation.

  一种廉价无毒的锰（II）催化脱氢缩合反应被开发用于C-C键的形成。