4-(m-tolylsulfonyl)-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline | 1629165-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolylsulfonyl)-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 4-(3-methylphenyl)sulfonyl-5H-thieno[3,2-c]isoquinoline
• CAS: 1629165-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 341.455
• InChiKey: BYXCRIBPXLAJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolylsulfonyl)-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-bromo-4-(m-tolylsulfonyl)-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128327
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 4-(m-tolylsulfonyl)-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128327

文献信息

• One-Pot Tandem Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling and CH Activation Route to Thienoisoquinolines
  作者：Fei Chen、Nicholas W. Y. Wong、Pat Forgione

  DOI：10.1002/adsc.201300924

  日期：2014.5.26

  approaches to the synthesis of a scarcely reported biologically active thienoisoquinoline system are demonstrated. A 5‐step linear synthesis employing a palladium‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling and functionalization sequence allowed for the preparation of a diverse range of substituted thienoisoquinoline systems. Alternatively the palladium‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling and CH activation

  两种实验方法合成很少报道的生物活性的噻吩异喹啉系统已得到证明。利用钯催化的脱羧交叉偶联和官能化序列进行的5步线性合成可以制备各种取代的噻吩异喹啉体系。可替换地，钯催化的脱羧交叉耦合和C  ħ活化步骤可以伸缩，以产生提供到芳基取代thienoisoquinolines高效访问一釜反应序列。