(2R,3R)-2-[α-hydroxyphenylmethyl]morpholine-5-one | 1190855-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-[α-hydroxyphenylmethyl]morpholine-5-one
• CAS: 1190855-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VYRQIYRYOZCNNS-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[α-hydroxyphenylmethyl]morpholine-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-[(R)-羟基苯基甲基]-4-吗啉羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (2R,3R)-2-[α-hydroxyphenylmethyl]morpholine-5-one
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Design and synthesis of (2R,3S)-iodoreboxetine analogues for SPECT imaging of the noradrenaline transporter
  作者：Nicola K. Jobson、Andrew R. Crawford、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.064

  日期：2009.9

  A stereoselective 10-step synthesis of iodophenoxy analogues of (2R,3S)-reboxetine has been developed with the aim of generating a new SPECT imaging agent for the noradrenaline transporter (NAT). In vitro testing of these compounds against various mono-amine transporters showed an ortho-iodophenoxy analogue to have excellent affinity (K-i 8.4 nM) and good selectivity for NAT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.