(R)-[(2R)-morpholin-2-yl]-phenylmethanol | 1190855-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-[(2R)-morpholin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1190855-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NNEOKMYOYNKUMV-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(2R)-morpholin-2-yl]-phenylmethanol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (R)-[(2R)-morpholin-2-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20080318947A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• Design and synthesis of (2R,3S)-iodoreboxetine analogues for SPECT imaging of the noradrenaline transporter
  作者：Nicola K. Jobson、Andrew R. Crawford、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.064

  日期：2009.9

  A stereoselective 10-step synthesis of iodophenoxy analogues of (2R,3S)-reboxetine has been developed with the aim of generating a new SPECT imaging agent for the noradrenaline transporter (NAT). In vitro testing of these compounds against various mono-amine transporters showed an ortho-iodophenoxy analogue to have excellent affinity (K-i 8.4 nM) and good selectivity for NAT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent synthesis of all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine
  作者：Cheng Liu、Zhi-Wei Lin、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c7ob01283g

  日期：——

  diastereoselective nitroaldol reactions of chiral aldehydes (S)-3 or (R)-3 with nitromethane, which respectively lead to the preferential formations of certain stereoisomer for nitro diol derivatives 4 . Using this catalytic protocol, all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine are divergently prepared. The highest overall yield of this synthetic route reached up to 30.5% from aldehyde (S)-3.

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。