(2R,3R)-1-amino-3-phenylpropane-2,3-diol | 1190855-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-amino-3-phenylpropane-2,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-3-amino-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 1190855-50-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MVGQHFMIYKIING-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-amino-3-phenylpropane-2,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R)-2-[(R)-羟基苯基甲基]-4-吗啉羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 (2R,3R)-1-amino-3-phenylpropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Design and synthesis of (2R,3S)-iodoreboxetine analogues for SPECT imaging of the noradrenaline transporter
  作者：Nicola K. Jobson、Andrew R. Crawford、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.064

  日期：2009.9

  A stereoselective 10-step synthesis of iodophenoxy analogues of (2R,3S)-reboxetine has been developed with the aim of generating a new SPECT imaging agent for the noradrenaline transporter (NAT). In vitro testing of these compounds against various mono-amine transporters showed an ortho-iodophenoxy analogue to have excellent affinity (K-i 8.4 nM) and good selectivity for NAT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent synthesis of all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine
  作者：Cheng Liu、Zhi-Wei Lin、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c7ob01283g

  日期：——

  diastereoselective nitroaldol reactions of chiral aldehydes (S)-3 or (R)-3 with nitromethane, which respectively lead to the preferential formations of certain stereoisomer for nitro diol derivatives 4 . Using this catalytic protocol, all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine are divergently prepared. The highest overall yield of this synthetic route reached up to 30.5% from aldehyde (S)-3.

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。