(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol | 17244-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• 英文别名: Erythro-2-piperidinyl-1,2-diphenyl ethanol
• CAS: 17244-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ZGYPFPPCAPRYKE-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 生成 1-[(1R,2S)-2-fluoro-1,2-diphenylethyl]piperidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HAMMAN, S.;REGUIN, C. G.;CHARLON, C.;LUU-DUC, C., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 3, 343-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565
• 作为试剂：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 2-chloro-N-((2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• HAMMAN, S.;REGUIN, C. G.;CHARLON, C.;LUU-DUC, C., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 3, 343-356
  作者：HAMMAN, S.、REGUIN, C. G.、CHARLON, C.、LUU-DUC, C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。